Im Jahr 1923 erwarb Ilja Ljwowitsch Tolstoi, der Sohn des berühmten Schriftstellers Leo Tolstoi, ein Grundstück an der Mündung der Flüsse Pomperaug und Housatonic. 1925 besuchte der sibirische Schriftsteller Georgij Dmitrijewitsch Grebenschikow diesen Ort, der von der bewaldeten Gegend, die ihn an Russland erinnerte, fasziniert war. Er beschloss, hier eine Siedlung für russische Schriftsteller, Künstler und Wissenschaftler zu gründen und kaufte das Land von Ilja Tolstoi. Im selben Jahr erwarb Grebenschikow weitere 100 Acres zu einem Preis von 10 bis 15 Dollar pro Acre und nannte diesen Ort Tscherajewka nach einem fiktiven sibirischen Dorf. Finanzielle Unterstützung für den Bau und die Entwicklung der Gemeinde erhielt er von dem Komponisten Sergej Rachmaninow und dem Flugzeugkonstrukteur Igor Sikorsky.

Die ersten Bewohner von Tscherajewka verbrachten den Sommer in Zelten zwischen jahrhundertealten Bäumen, während ihre Häuser gebaut wurden. Besonders mochten sie die Birken, die in dieser Gegend wuchsen. In seinem Werk 'Der Bote' beschreibt Grebenschikow, wie er sein Haus in Tscherajewka baute, die Balken bearbeitete und eine Druckerei einrichtete. In den Jahren 1932 und 1933 wurde nach einem Entwurf von Nikolai Rerich eine kleine Kapelle aus wildem Stein errichtet.

Die 1930er und 1940er Jahre wurden zur lebhaftesten Periode in der Geschichte von Tscherajewka. Nach dem Zweiten Weltkrieg kamen hierher russische Emigranten der zweiten Welle, die Land zu 45 Dollar pro Acre kauften.

1988 wurde Tscherajewka in das National Register of Historic Places aufgenommen, als eine der Sehenswürdigkeiten des Bundesstaates Connecticut. Dank der Mittel des Federal Historic Preservation Office wurden der Ikonostase in der Kapelle restauriert und ihre Kuppel neu vergoldet.