Die Kirche von Paul wurde um 1546 von Meister Grigori erbaut und stellte einen damals beliebten Typ der Moskauer und nordischen Architektur dar, der "unter Glocken" bekannt war. Laut dem Klosterverzeichnis von 1654 wurden in der Kirche die Reliquien des Wundertäters Paul Obnorsky aufbewahrt. Im Verzeichnis von 1687 wird vermerkt, dass unter dem Abt Joseph der Glockenturm der Kirche in ein Buchlager umgebaut wurde, das zuvor über der Uspenski-Kirche lag. In dieser Zeit wurde auch der Altar erneuert und die hölzerne Vorhalle durch eine steinerne ersetzt. Später wurde an der Stelle der Bibliothek ein Altar zu Ehren des Sergius von Radonesch errichtet, und die Bücher wurden in die Uspenski-Kirche zurückgebracht. In der Kirche befand sich ein fünfstöckiger Ikonostas, der dem Ikonostas der Dreifaltigkeitskathedrale ähnelte.

Die Kirche von Paul Obnorsky und Sergius von Radonesch wurde 1875 abgerissen. An ihrer Stelle wurde eine einschiffige, vierstützige Kirche zu Ehren der Gottesmutter von Cherson mit Seitenkapellen für Sergius von Radonesch und Paul Obnorsky erbaut. Die Architektur der neuen Kirche wurde im neorussischen Stil gestaltet, der für das späte 19. Jahrhundert charakteristisch ist. Wie viele andere Klostergebäude wurde die Kirche in den 1930er Jahren zerstört.

An der Stelle der zerstörten Kirche wurde in den 2000er Jahren eine hölzerne Zellenkapelle errichtet, in der sich die Reliquien über dem Grab des heiligen Paul Obnorsky befinden.